Археологически разкопки свидетелстват, че този район е бил населен още през палеолита. През бронзовата епоха по течението на река Азамус (Осъм) се заселват траки. От този период са намерени много керамични и бронзови съдове, оръжия от желязо, накити.

Троян възниква през 15 век като попътно селище в началото на Троянския проход. Името си получава от древноримския път Виа Траяна, свързващ Дунав с Бяло море още през 1 - 2 век от н.е.

В началото на турското иго тук се заселват българи от Дунавската хълмиста равнина, Чипровско, Берковско, Разложко и Охридско. През първата половина на 19 век в Троян процъфтяват занаятите. Водещо е грънчарството, което постепенно създава уникалната и до днес Троянска керамична школа.

През 1868 г. Троян е обявен за град. През 1871 г. Левски основава революционен комитет в града. През 1877 г. Троян е опожарен от отстъпващите турски войски. През 1911 г. светва първата електрическа крушка и Троян става третият електрифициран град в България, след София и Пловдив.